Der Dateimanager ist ein erweitertes Java-Applet, das eine doppelte durchsuchbare Ansicht des Dateisystems auf dem Server bietet. Es ist eine der leistungsstärksten Funktionen von Webmin und ermöglicht es auch unerfahrenen Benutzern, Dateien, Verzeichnisse und Berechtigungen zu verwalten, Textdateien zu bearbeiten, Dateien hoch- und herunterzuladen und vieles mehr. Standardmäßig kann der Domäneninhaber nur sein eigenes Verzeichnis und seine Unterverzeichnisse anzeigen.